Семинары
Органическая химия
1. Курц А.Л., Ливанцов А.В. Задачи по органической химии с решениями.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
2. Коллоквиум по органической химии. (Нагрев. Охлаждение. Измерение температуры. Измельчение веществ. Растворение. Высушивание. Основные осушители. Фильтрование. Методы очистки органических веществ - Кристаллизация, Перекристаллизация, Возгонка, Экстракция, Перегонка, Перегонка под вакуумом, Перегонка с водяным паром, Ректификация. Определение важнейших констант органических соединений - Температура плавления, Температура кипения, Относительная летучесть, Молекулярная масса, Показатель преломления вещества).
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
3. Реакции электрофильного ароматического замещения. Введение: енолы и фенолы. Бензол и его реакции с электрофилами. Нитрование бензола. Реакции электрофильного замещения в фенолах. Сульфирование толуола. Галогены (F, Cl, Br и I) – и доноры, и акцепторы электронов. Обзор важнейших реакций с учетом селективности: Сульфирование. Ароматическое нитрование и азосочетание. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
4. Электрофильные алкены. Нуклеофильное ароматическое замещение. Сопряженное присоединение: сопряжение двойной связи С=С с электроноакцепторными группами, отличными от С=О (CN и NO2), которые делают ее электрофильной и позволяют реагировать с нуклеофилами. Нуклеофильное ароматическое замещение. Аллильные системы.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
5. Галаогеналкилы. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Атака нуклеофилов на насыщенный атом углерода, приводящая к реакции замещения. Отличие реакции замещения у насыщенного атома углерода от реакций замещения у группы С=О. Два механизма реакций замещения. Интермедиаты и переходные состояния в реакциях нуклеофильного замещения. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Типы нуклеофилов, вступающих в реакции замещения, и уходящие группы, которые они могут замещать. Типы молекул, которые можно получить реакциями нуклеофильного замещения, и используемые при этом реагенты.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
6. Галогеналкилы. Реакции элиминирования (отщепления). Факторы, влияющие на конкуренцию процессов элиминирования и нуклеофильного замещения. Три важных механизма реакций элиминирования. Важность конформационного анализа в реакциях элиминирования. Использование реакции элиминирования для получения алкенов и алкинов.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
7. Реакции енолятов с альдегидами и кетонами: альдольно-кротоновая конденсация. Реакции, в которых карбонильные соединения являются как нуклеофилами, так и электрофилами. Получение гидроксикарбонильных соединений или енонов альдольно-кротоновой конденсацией. Различные методы проведения альдольно-кротоновой конденсации в случае енолятов альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Использование формальдегида в качестве электрофила.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
8. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе. Как и почему группа С=О реагирует с нуклеофилами. Описание реакционной способности группы С=О с использованием молекулярных орбиталей и изогнутых стрелок. Какие типы молекул можно получить реакциями групп С=О. Как кислые и основные катализаторы увеличивают реакционную способность группы С=О.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
9. Реакции нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода. Атака нуклеофила на группу С=О с последующим отщеплением уходящей группы. Получение производных карбоновых кислот. Реакционная способность различных производных карбоновых кислот. Превращение кислот в кетоны. Восстановление кислот в спирты.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
10. Реакции нуклеофильного замещения у атома углерода, протекающие с отщеплением атома кислорода. Замещение карбонильного атома кислорода. Образование ацеталей. Образование иминов. Стабильные и нестабильные имины. Восстановительное аминирование. Реакции Штрекера и Виттига.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
11. Использование металлоорганических соединений для образования связей С–С. Металлоорганические реагенты. Получение металлоорганических соединений из галогенидов. Получение металлоорганических соединений в результате депротонирования С–Н-кислот. Использование металлоорганических соединений для образования новых связей С–С при реакции с группами С=О.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
12. Циклоалканы. Конформационный анализ. Трехмерная геометрия молекулы (конформация). Влияние геометрии молекулы на ее реакции. Правильное изображение шестичленных циклических молекул. Пространственное расположение атомов в шестичленных циклических молекулах для объяснения и предсказания их реакций.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
13. Циклоалканы. Перициклические реакции 1. Правила циклоприсоединения. Фотохимические реакции. Образование шестичленных циклов в реакции Дильса–Альдера. Озонирование: разрыв двойных связей С=С.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.
14. Ароматические углеводороды (арены). Схема. Номенклатура. Строение. Свойства. Реакции замещения, присоединения.
Выше приведены скан-копии некоторых страниц семинара.